Z postacią Gałczyńskiego łączy się pewien paradoks. Gałczyński był znany za życia jako sylwetka i zupełnie lekceważony jako poeta. Jeśli już był uznawany za swoje wiersze, to nie za te, które sam cenił. Sukces przynosiły mu bowiem wiersze o tematyce socrealnej. Jego droga do popularności była bardzo dziwna. Zadebiutował bardzo młodo, tuż po maturze, w kręgu grupy "Ostatniej cyganerii warszawskiej" - "Kwadrygi". Zadebiutował utworami groteskowymi, surrealistycznymi, jak "Porffirion Osiełek". Nie znajdując zrozumienia, niezadowolony wyjechał do Wilna. Szukał tam popularności w kręgach "Żagarów", ale w Wilnie po wyjeździe Miłosza i Zagórskiego atmosfera literacka opadła. Gałczyński wrócił więc do Polski i osiadł w podwarszawskim Aninie. Dopiero po 7 latach ukazał się jego pierwszy tomik liryczny. "Wiersze zebrane" zostają chłodno przyjęte przez krytyków m.in. dlatego, że ukazały się w prawicowym piśmie "Prosto z mostu". U schyłku lat 30., mimo że już aktywny ponad 10 lat, Gałczyński wciąż był cyganem literackim, piszącym wiersze na serwetkach w kawiarniach. Jego poezję wciąż lekceważono. Po wojnie zyskuje Gałczyński wielką poczytność, choć, jak wspomina jego córka Kira, był w tym okresie zaszczuty, tępiony i ubezwłasnowolniony artystycznie. Zyskał sobie popularność jako autor liryki warszawskiej, np. "Warszawski wiatr", "Mariensztackie szaleństwo", "Dytyramb na cześć pokoju" czy "Niobe". Kilka lat po śmierci poety, wraz ze zmianami politycznymi, przyszła zmiana sytuacji w literaturze. Popularność Gałczyńskiego ugruntowała się na podstawie innych wierszy. Następne pokolenie już mniej chętnie czytało wiersze o odbudowanej Warszawie.

W twórczości Gałczyńskiego także zawarte są pewne paradoksy. W wierszu "Serwus Madonna" próbuje określić się jako poeta. Słowa: "Ja ksiąg pisać nie umiem i nie dbam o sławę" są poetycką deklaracją, ale nie jest to szczera wypowiedź. Nie należy wierzyć, gdy młody poeta, szukający swego miejsca w literaturze, mówi takie słowa. Kryje się w nich przeczucie, że nie będzie się akceptowanym. Stąd ta negatywna deklaracja na progu twórczości. Pozytywna wizja poezji istnieje, ale wydaje się poecie odległa i nieosiągalna: "Nie gardź wiankiem poety, łotra i łobuza". O świecie mówi "Wszystko jak sen wariata", co zwraca uwagę na rozdźwięk między poetą a światem". Przyczyną braku akceptacji Gałczyńskiego przez otoczenie jest jego świadomość, że zaraz na początku przyznano mu opinię Szarlatana - "Ulica Szarlatanów". Szarlatan jest postacią tragiczną, człowiekiem odrzuconym, pomawianym o złe zamiary.